Im oberen Bereich des Ortes, nahe der Rocca di Fortebraccio, erhebt sich die Kirche Santa Maria Assunta. Seine heutige Form erhielt das Gebäude im Rahmen einer Erweiterung, die im Jahr 1600 auf dem ursprünglichen Grundriss einer kleineren Kirche erfolgte, die im Jahr 1317 entstand.
Das erste Gebäude war S. Maria Assunta geweiht und verfügte weder über eine Apsis noch über Seitenkapellen. Im Jahr 1600 wurden die Pfarrkirche S. Gregorio, die sich außerhalb der Stadtmauern befand, zugunsten der Bewohner durch die kleine Stadtpfarrkirche ersetzt, die so den Titel der Pfarrkirche und damit das Privileg, einen bischöflichen Lehrstuhl und das Kollegium der Domherren zu haben, erhielt. Ab diesem Zeitpunkt wurde sie als Chiesa di S. Gregorio oder Stiftskirche bezeichnet.
Das Gebäude besteht aus einem Hauptschiff mit halbrunder Apsis und Grundriss im Form eines lateinischen Kreuzes. In ihrem Inneren befinden sich wertvolle Fresken, Gemälde und Kunstwerke.
Zwischen der Kassettendecke aus Holz und dem Rahmen sind im oberen Bereich des gesamten Schiffs Szenen aus dem Leben der hl. Maria dargestellt – von ihrer Geburt bis zu ihrem Besuch bei Elisabeth. Sie werden der Akademie aus Florenz zugeordnet. Unter den Kapellen, die alle üppig verziert sind, ist mit Sicherheit die “Cappella delle Suore”, die sich links von der Apsis befindet, am wichtigsten. Ihr Name erinnert an ihre angrenzende Position an das Klarissenkloster, in dem der Heilige Dorn verwahrt wird. Den Überlieferungen zufolge gab Carlo, Sohn von Fortebraccio, die heilige Reliquie (ein Dorn der Krone von Christus) als Geschenk der Bevölkerung von Montone, nachdem er sie von den Venezianern erhalten hatte. Sie schuldeten im Anerkennung, da er ihnen beim Kampf gegen die Türken geholfen hatte. In derselben Kapelle präsentiert der vergoldete Holzaltar das Wappen der Familie Pazzaglia auf wunderbare Weise. Einer der Träger des Wappens, Padre Giovanni Pazzaglia des Philippinerordens, war Förderer und Geldgeber der Erweiterung der Kirche im Jahr 1700.