Sulla parte alta del borgo, accanto alla Rocca di Fortebraccio, sorge la Chiesa di Santa Maria Assunta. Nelle sue forme attuali, l’edificio è il risultato di un ampliamento realizzato nel 1600 sul nucleo originario di una chiesa più piccola, sorta intorno al 1317.
Il primo edificio era intitolato a S. Maria Assunta (in cielo), e si presentava priva di abside e di cappelle laterali. Nel 1600, per comodità della popolazione, la Pieve di S. Gregorio che si trovava fuori le mura, venne sostituita dalla chiesetta cittadina, che ottenne così il titolo di chiesa parrocchiale, il privilegio di avere una Cattedra Vescovile ed il Collegio di Canonici. Da quel momento in poi venne chiamata Chiesa di S. Gregorio o Collegiata.
La struttura è ad un’unica navata con abside semicircolare e pianta a croce latina. Al suo interno si conservano affreschi, dipinti ed opere d’arte di grande valore.
Tra il soffitto in cassettoni lignei e la cornice, sulla parte superiore dell’intera navata, sono rappresentate scene della vita della Madonna, dalla nascita alla visita ad Elisabetta, attribuite all’Accademia Fiorentina. Tra le cappelle, tutte riccamente decorate, la più importante è sicuramente la “Cappella delle Suore”, a sinistra dell’abside, così chiamata perché adiacente al convento delle Clarisse, custodi della Sacra Spina. Secondo la tradizione, Carlo, figlio di Fortebraccio, diede in dono alla popolazione di Montone la sacra reliquia (una spina della corona di Cristo) dopo averla ricevuta dai Veneziani, i quali gli dovevano riconoscenza per essere stati aiutati a sconfiggere i Turchi. Nella stessa cappella, l’altare ligneo dorato, fa bella mostra dello stemma della famiglia Pazzaglia, uno dei cui esponenti, Padre Giovanni Pazzaglia dei Padri Filippini, fu promotore e finanziatore dei lavori di ampliamento della chiesa nel 1700.