En la parte alta del pueblo, junto a la Fortaleza de Fortebraccio, se encuentra la Iglesia de Santa Maria Asunta. En su forma actual, el edificio es el resultado de una ampliación realizada en 1600 sobre el núcleo original de una iglesia más pequeña, construida alrededor de 1317.
El primer edificio fue dedicado a S. María Asunta (en el cielo), y no tenía ábside ni capillas laterales. En 1600, para la comodidad de la población, la iglesia parroquial de S. Gregorio, que estaba situada fuera de las murallas, fue sustituida por la iglesia del pueblo, que obtuvo así el título de iglesia parroquial, el privilegio de tener una cátedra episcopal y el Colegio de Cánones. A partir de ese momento, se llamó la Iglesia de S. Gregorio o Colegiata.
La estructura es de una sola nave con ábside semicircular y planta de cruz latina. En su interior hay frescos, pinturas y obras de arte de gran valor.
Entre el artesonado de madera y el marco, en la parte superior de la nave interior hay escenas de la vida de la Virgen, desde el nacimiento hasta la visita a Isabel, atribuidas a la Academia Florentina. Entre las capillas, todas ricamente decoradas, la más importante es ciertamente la «Capilla de las Hermanas», a la izquierda del ábside, llamada así porque está junto al convento de las Clarisas, custodias de la Santa Espina. Según la tradición, Carlo, hijo de Fortebraccio, entregó a la población de Montone la reliquia sagrada (una espina de la corona de Cristo) después de haberla recibido de los venecianos, quiees le debían gratitud por la ayuda prestada para derrotar a los turcos. En la misma capilla, el altar de madera dorada, muestra el escudo de la familia Pazzaglia, uno de cuyos exponentes, el Padre Giovanni Pazzaglia de los Padres Filipinos, fue el promotor y financiador de las obras de ampliación de la iglesia en 1700.