Die Legende besagt, dass in Rom zwei Männer eine Hetzrede unter dem Bild einer Madonna mit Kind führten. Einer der beiden, der den Kürzeren zog, flehte darum, im Namen der Jungfrau verschont zu werden, aber der Gegner tötete ihn trotzdem. Von diesem Moment an, heißt es, begann das Bildnis der Madonna zu weinen und der Kult der weinenden Jungfrau breitete sich schnell von Rom in viele andere Städte aus. In Foligno wird die Statue seit 1637 in der Kirche S. Leonardo verwahrt. Das im Herzen der Stadt gelegene Gebäude galt als ein wichtiges Heiligtum, wurde aber durch die Bombardierung des Zweiten Weltkriegs völlig zerstört.
Damals gelang die Fortführung des Kultes durch die Verlegung in die Kirche S. Agostino vor der Piazza Garibaldi, wo die Statue Statua della Madonna del Pianto noch heute erhalten ist. Sie befindet sich in einer Nische über dem Hauptaltar, geschlossen in einem hölzernen Tempelbau, der von zwei Engeln getragen und von einem Gemälde auf Leinwand überdeckt wird, das die Jungfrau selbst darstellt. Dieses Werk stammt von der Künstlerin Matilde Galligari Mattoli aus Foligno. Die Statue wird nur am Tag ihres Gedenkens, am Sonntag vor dem Fest des S. Antonio Abate im Januar, enthüllt und den Gläubigen gezeigt.
Der im 13. Jahrhundert erbaute und im 18. Jahrhundert umgeänderte und umgebaute Klosterkomplex war der erste Kern des Augustinerordens in Foligno und blieb es bis 1810.
Die Kirche verfügt noch heute über einige gotische Strukturen im Glockenturm mit Reihen aus weißem und rosa Stein, typisch für viele Kirchen der STadt, und in den beiden großen Fenstern auf der linken Seite.
Eine Rekonstruktion aus den Jahren 1748-50, ist hingegen die Hauptfassade aus vier korinthischen Säulen und zwei symbolischen Statuen, die von Nicolò Cesari und Francesco Antonio Bettini nach dem Entwurf von Pietro Loni geschaffen wurden.
Unter dem Tympanon können Sie die Widmung lesen, in der der Ordensbruder Generoso Cialdelli, Verwalter des Klosters und letztes Familienmitglied, der die Arbeiten an der Außenfassade und an einigen Innenkapellen finanziert hat, erwähnt wird.