Cuenta la leyenda que en Roma dos hombres tuvieron una diatriba bajo la imagen de una Virgen y un Niño. Aquel que estaba teniendo la peor de las dos imploró ser salvado en el nombre de la Virgen pero el oponente lo golpeó hasta la muerte de todos modos. Se dice que a partir de ese momento, la efigie de la Virgen comenzó a llorar y el culto a la Virgen en llanto se extendió rápidamente desde Roma a muchas otras ciudades. En Foligno, la estatua de la Virgen del Llanto se conserva desde 1637 en la iglesia de S. Leonardo. Situado en el corazón de la ciudad, el edificio se convirtió en un importante santuario, pero fue completamente arrasado por los bombardeos de la Segunda Guerra Mundial.
En aquella ocasión, la continuidad del culto fue posible gracias al traslado a la Iglesia de San Agustín, frente a la Plaza Garibaldi, donde se conserva la estatua de la Virgen del Llanto. Está colocada dentro de un nicho sobre el altar central, cerrado en un templo de madera sostenido por dos ángeles y oculto por una pintura sobre lienzo, que representa a la propia virgen, obra de la artista de Foligno Matilde Galligari Mattoli. La estatua se exhibe y se muestra a los fieles sólo el día de su conmemoración, el domingo anterior a la fiesta de San Antonio Abad, en enero.
Edificado en el siglo XIII y luego modificado y reestructurado en el siglo XVIII, el conjunto monástico fue el primer núcleo de la orden agustiniana de Foligno, que se mantuvo hasta 1810.
La iglesia conserva todavía algunas estructuras góticas en el campanario con hileras de piedra blanca y rosa, típicas de muchas iglesias de la ciudad, y en los dos ventanales de la izquierda.
Del 1748-50 data, en cambio, la reconstrucción de la fachada principal, que consta de cuatro columnas corintias y dos estatuas simbólicas, realizadas por Nicolò Cesari y Francesco Antonio Bettini diseñadas por Pietro Loni.
Bajo el tímpano se puede leer la inscripción dedicatoria que menciona al fraile Generoso Cialdelli, administrador del convento y último miembro de la familia que financió las obras de la fachada exterior y de algunas capillas interiores del Santuario de la Virgen del Llanto en Foligno.