Die Festung Montegualandro, die in dominanter Position auf einem Hügel 450 Meter über dem Meeresspiegel steht, ist eine von vielen Persönlichkeiten begehrte Festung, die im Laufe der Jahrhunderte eine sehr wichtige Rolle im Gebiet des Trasimenischen Sees gespielt hat.
Ihre Errichtung scheint auf die Zeit der Etrusker zurückzugehen, als das Volk sie zum Schutz vor feindlichen Angriffen benötigte. Das Fortilizio und die umliegenden Gebiete sind auch als Schauplatz der blutigen Schlacht am Trasimenischen See bekannt, die im Jahr 217 v. Chr. zwischen den Truppen von Hannibal und jenen des römischen Konsuls Flaminio ausgetragen wurde; letzterer fiel zusammen mit vielen anderen römischen Soldaten, die bei dem Hinterhalt gefallen waren, Opfer dem tragischen Kriegsende zum Opfer.
Einigen Forschern zufolge geht der Name Montegualandro auf das griechische Wort gala mit der Bedeutung Milch zurück, angesichts der reichlich vorhandenen Milchmengen in dieser Region.
Betreffend den Besitz der Festung gab es zahlreiche Auseinandersetzungen zwischen den Bewohnern Perugias und jenen der benachbarten toskanischen Städte.
In der Tat war die Burg im Laufe der Jahrhunderte im Besitz vieler bekannter Persönlichkeiten und Familien, wie z.B. des Marquis Uguccione II, Federico Barbarossa, der Markgrafen Ranieri, der Montemelini, der Tarlati und Ferdinando II de‘ Medici Großherzog der Toskana und wurde auch von einflussreichen Persönlichkeiten aus der Welt der Kunst und Literatur, wie Byron, Goethe und Hawthorne besucht. Derzeit können die Burg und der gesamte Komplex nicht besichtigt werden, da die militärische Festung in Privatbesitz übergegangen ist und heute als ein luxuriöser Adelssitz dient.
Interessant ist es jedoch, das Gebäude von außen zu bewundern, die imposanten Mauern, die üppige Vegetation und die wunderbare Aussicht, die man von der Umgebung des Trasimenischen Sees genießen kann, zu betrachten.