Unweit vom Stadttor Porta Orvietana, auf einem Hügel im Osten der Stadtmauer thronend, erhebt sich das Kloster Convento di Montesanto, das im 13. Jahrhundert als Festung gegen die Angriffe der Bewohner der Stadt Ovieto errichtet wurde. Im Jahr 1325 wurde es vom Orden der Klarissen eingenommen, die den Ort jedoch nach der Pest im Jahr 1348 den Franziskanern überließen.
Wie es der frühere Ortsname „Monte Mascarano“, abgeleitet vom longobardischen Wort maska, was soviel wie Berg der Geister oder der Hexen bedeutet, vermuten lässt, war der Ort seit der Antike ein heiliger Ort, vielleicht eine Nekropole mit Tempeln und Heiligtümern, die verschiedenen Göttern wie Mars oder Bellona geweiht waren. Ausgerechnet in diesem Bereich wurde 1835 der bekannte Mars von Todi gefunden, der sich heute in den Vatikanischen Museen befindet.
Der Vorplatz des Convento di Montesanto beherbergt eine imposante, jahrhundertealte Linde. Von ihr wird erzählt, dass sie 1426 anlässlich des Besuchs von Bernhardin von Siena gepflanzt wurde.
Von besonderer Bedeutung sind der Kreuzgang, in dessen Mitte sich ein Brunnen aus dem 17. Jahrhundert befindet, der Salon aus dem 14. Jahrhundert, bestimmt als Kongresszentrum, und die Bibliothek voller Schriften auf Pergament, Inkunabeln und seltener Ausgaben, von denen eine Vielzahl in der Sammlung der Gemeindebibliothek von Todi zusammengefasst wurde.
Neben dem Klostergebäude befindet sich die gleichnamige Kirche. Im Jahr 1633 geweiht, wurde sie im Jahr 1977 zur Pfarrkirche mit dem Namen Maria Santissima Asunta in Montesanto. Sie beherbergt bis heute zahlreiche Kunstwerke: verschiedene Holzstatuen und einige Gemälde von Lo Spagna, von den Schülern von Ghirlandaio (16. Jahrhundert) und von Cesare Permei (17. Jahrhundert).