Unmittelbar außerhalb der Stadtmauern, unweit der Porta Romana, befindet sich die Klosteranlage, die dem Heiligen Augustinus gewidmet ist.
Das Gebäude war im Laufe der Jahrhunderte Gegenstand verschiedener Arbeiten, wurde aber in der zweiten Hälfte des dreizehnten Jahrhunderts, von 1251 bis 1294 etwa, erbaut. Die heutige Fassade ist das Ergebnis von Arbeiten des 18. Jahrhunderts.
Die Kirche verfügt über ein Hauptschiff mit einer rechteckigen Apsis und einem hölzernen Balkendach, das auf Spitzbögen aufliegt, die von Säulen getragen werden. Der Raum ist auf beiden Seiten mit Kapellen aus dem 16. Jahrhundert geschmückt, in denen Kunstwerke von einzigartiger Schönheit untergebracht sind, die verschiedenen Künstlern zugeschrieben werden: Auf der linken Seite ist Gesù e la Samaritana (Jesus und die Samariterin) von Virgilio Nucci (1580) in der ersten Kapelle und die Madonna del Soccorso (Madonna die Hilferin) eines unbekannten Künstlers (15. Jahrhundert) in der fünften zu erwähnen; auf der rechten Seite die Madonna di Grazia von Ottaviano Nelli in der dritten Kapelle und schließlich Battesimo di S. Agostino (Taufe von hl. Augustinus) von Felice Damiani (1594) in der vierten.
Das Besondere an diesem Gotteshaus sind jedoch die außergewöhnlich dekorativen Fresken des Triumphbogens und der Apsis. Der Bogen zeigt das Jüngste Gericht, ein bewundernswertes Werk, das Nelli und seiner Werkstatt zugeschrieben wird, wahrscheinlich mit Unterstützung von Jacopo Salimbeni aus San Severino. In der Apsis, die von oben nach unten und von links nach rechts verläuft, befinden sich Szenen aus dem Leben des Heiligen Augustinus, die die Biographie des Heiligen von der Bekehrung zum Leben in Christus nachzeichnen. Die Gemälde, die auf 1420 datiert werden können, sind eines der bedeutendsten Beispiele spätgotischer Malerei in der Stadt.
Im Inneren der Kirche sind auch zwei wichtige Augustinerpriester begraben, die im Laufe der Zeit wegen ihrer Hingabe an den Herrn verehrt wurden: der selige Petrus von Gubbio und der selige Franziskus von Gubbio (die jeweils im dreizehnten und vierzehnten Jahrhundert lebten).
Neben der Kirche befindet sich das Kloster, in dem die Struktur des Kreuzgangs noch sehr gut erhalten ist, mit einer Zisterne im Zentrum zum Sammeln von Regenwasser und einem heute geschlossenen Brunnen in Seitenlage. Der Glockenturm aus Kalkstein scheint eine spätere architektonische Ergänzung zu sein, vielleicht aus dem fünfzehnten Jahrhundert. In einem kleinen Nebenraum, der in seinen Abmessungen an eine Höhle erinnert, befindet sich schließlich die wunderbare permanente Krippe der Kirche, die nicht nur an Weihnachten aufgestellt wird. Die Idee, die auf Initiative der Gemeindemitglieder zu Weihnachten 1977 entstand, ist seit den 80er Jahren eine echte Touristenattraktion geworden, da die Krippe jedes Mal mit neuen Elementen gestaltet wird und das ganze Jahr über besucht werden kann.