Die Kirche Madonna di Vico wird mehr wegen ihrer Geschichte, die von Misserfolgen gekennzeichnet ist, als wegen ihres historisch-künstlerischen Wertes von Interesse ist. Die Kirche erhebt sich entlang der Via Flaminia, einer mit Kirchen und Heiligtümern übersäten Straße, dem Ziel der Pilger auf ihrem Weg nach Assisi.
Die „runde“ Kirche wurde 1517 nach einer blutigen Affäre zwischen den Protagonisten Bartoloccio di Giacomo Bartolocci, Herr von Spello, und seinem Berater Vico di Chiatti errichtet. Sie begingen die schrecklichsten Gräueltaten, wurden aber 1373 während eines Jagdspieles von einigen Bewohnern Assisis getötet; das Haus von Vico wurde abgerissen und an seiner Stelle ein Schrein mit einer Majestät errichtet, der im Laufe der Jahre von Brombeeren und Dornen überwuchert wurde. Trotzdem waren die Pilger diesem Schrein weiterhin sehr ergeben, bis er anfing, Wunder zu vollbringen, und so wurde beschlossen, diese Kirche zu errichten, jedoch nach einem genauen und sorgfältigen Plan.
Die runde Kirche weist die Form eines griechischen Kreuzes mit einem viereckigen Kirchenschiff auf, von dem drei halbkreisförmige Apsiden abzweigen. Unter der Kuppel in der Mitte der Kirche befindet sich der Hochaltar, in den die alte Ädikula mit der Madonna del Latte, ein Werk aus dem 15. Jahrhundert, das Bartolomeo da Miranda zugeschrieben wird, integriert wurde. Insgesamt ist die runde Kirche harmonisch, hell und mit einigen wenigen Fresken geschmückt.
Dieser Verdienst geht zweifellos an die Baglioni, die damaligen Herren von Spello, aufmerksame und gebildete Mäzene, die jedoch dem Niedergang entgegengingen, als die Kirche 1583 die Stadt in Besitz nahm. So wie für die Baglioni und Spello eine lange Phase des Niedergangs begann, so kam auch für die Madonna di Vico das Ende. Seit 1539 ist alles unverändert geblieben, wahrscheinlich aufgrund der zunehmenden Bedeutung, die die Heiligtümer in der Umgebung erlangten; die Kirche geriet in Verwahrlosung und ihre Ausstattung wurde zu Diebesgut.