La iglesia de San Agustín fue construida fuera de las murallas de Città della Pieve a mediados del siglo XIII. Desde la unificación de Italia, la iglesia permanece desconsagrada y actualmente se utiliza como sede de eventos, espectáculos y conferencias. Junto a la iglesia hay un antiguo convento que fue requisado al patrimonio eclesiástico después de algunas supresiones y que hoy alberga una escuela.
El exterior es de estilo gótico conuna fachada sencilla y un portal polilobulado.
El campanario, situado junto a la iglesia, fue construido en 1741.
En el momento de su construcción, el interior se desarrolló en una sola nave con ábside cuadrado, rematado por una cubierta de celosía, según la estructura de las otras iglesias cercanas de San Francisco y la actual ermita de Nuestra Señora de Fátima, la Iglesia de Santa María de los Siervos.
En 1789, con la reestructuración realizada por Andrea Vici, el interior sufrió numerosos cambios y adquirió un aspecto de estilo neoclásico. La iglesia alberga muchas obras valiosas de artistas de Umbría y Toscana, como el lienzo de Alessandro Brunelli «Asunción y Coronación de la Virgen«, en el que se encuentran elementos típicos de la pintura de Raffaello; una copia de «La Huida a Egipto» de Francesco Vanni; «Gloria de Santo Tomás de Villanueva«, un lienzo inspirado en Caravaggio fechado en el año 1662 y realizado por un pintor de Umbría; y «SanNicolás de Tolentino y los cuentos de su vida» de Salvio Savini. De Savini también el un nicho con frescos que representa a «Nuestra Señora de la Espiga», la «Virgen en la gloria rodeada de San Nicolás de Bari, San Agustín, Santa Clara y una hermanada», un lienzo de 1584 en el ábside y «San Jerónimo en la oración» en el altar de la sacristía. También se encuentra allí la obra «Ascensión de Cristo» de Nicolò Circignani, y hay varios altares laterales de estilo rococó.