El Oratorio de San Bartolomé está situado junto a la iglesia de San Francisco, hoy Santuario de Nuestra Señora de Fátima.
Originalmente fue construido por los Benedictinos, pero más tarde fue adquirido por los Franciscanos Conventuales en 1280, establecidos en el convento contiguo, que lo utilizaron inicialmente como sala capitular y más tarde como refectorio. Se accede al Oratorio por el claustro, situado a la derecha del santuariodedicado a Nuestra Señora de Fátima.
El Oratorio de San Bartolomé es conocido principalmente por la presencia, en su interior, del fresco de Jacopo di Mino del Pellicciaio «La Crucifixión», más conocido como «El llanto de los ángeles». La obra fue pintada en la segunda mitad del siglo XIV por el artista sienés, que fue uno de los más grandes seguidores de Ambrogio Lorenzetti y Simone Martini, exponentes indiscutibles de la escuela sienesa. El fresco es muy grande y se coloca en la pared trasera del refectorio, la habitación es muy sencilla y está adornada por la elegante pintura en la que la figura de Cristo está rodeada de tristes ángeles estilizados, en el estilo gótico de Siena. Con el paso del tiempo, la pintura ha adquirido un color diferente debido a la oxidación del color del cielo; de hecho, éste ha cambiado de azul a un tono cobrizo, lo que ha hecho que el fresco adquiera una nueva belleza particular.
En 1426 el Oratorio se convirtió en la sede de la Cofradía de la Misericordia, bajo San Bernardino de Siena. El Oratorio de San Bartolomé acogió también, durante un tiempo limitado, la estatua de Nuestra Señora de Fátima, realizada por algunos artistas de Val Gardena, y que luego fue colocada en la Iglesia de San Francisco, o Santuario de Nuestra Señora de Fátima.
La sala capitular se utiliza ahora como teatro.