Fuori dalle mura cittadine, immersa in un parco naturale realizzato nei primi anni Novanta, sorge la Chiesa di Santa Maria della Vittorina.
L’edificio originario venne realizzato forse nel IX secolo in occasione di una vittoria della città contro i Saraceni ma la sua fama fu legata alla storia di San Francesco. Secondo la tradizione, raccontata dal XXI capitolo dei Fioretti, proprio in questo luogo, intorno al 1220, San Francesco incontrò ed ammansì il lupo; la temibile bestia che non faceva dormire sogni tranquilli agli abitanti della città.
Nel 1213 la chiesetta venne concessa in uso al frate di Assisi dal Vescovo di Gubbio Beato Villano e costituì il primo insediamento dei frati francescani che vi rimasero per alcuni decenni, fino al 1241. In quella data, trasferitisi nel nuovo convento cittadino di San Francesco, i frati lasciarono la chiesa alle suore Clarisse. Le quali, a loro volta, lasciarono l’edificio in enfiteusi alla Compagnia di S. Maria della Vittorina nel 1538. Nel corso del tempo l’edificio subì vari interventi di restauro anche da parte del Comune e della Soprintendenza. Solo nel 1948 venne restituita definitivamente all’Ordine Francescano e dal 1957 venne ufficialmente riaperta al pubblico con una solenne cerimonia.
La chiesetta presenta esternamente forme molto semplici: realizzata in pietra calcarea locale con alcuni inserti di cotto. Vi si accede tramite un unico portale d’ingresso in pietra serena, sormontato da una finestrella. Sul lato destro, si trovano un secondo ingresso di più piccole dimensioni, ed una finestra, oggi murata, in cui compaiono due lastre. La prima presenta il simbolo del Tau con la scritta “Pax et Bonum 1226/1926”. Mentre la seconda una semplice iscrizione che recita “Qui Francesco placò la perniciosa Lupa“. Ancora a memoria del miracoloso evento si trovano a poca distanza dalla chiesa due monumenti in bronzo. Si tratta di un bassorilievo, realizzato nel 1973 dallo scultore bolognese Farpi Vignoli, ed una statua, realizzata nel 2002 dallo scultore Francesco Scalici.
All’interno lo spazio è costituito da una sola navata con volta a schiena d’asino completamente decorata con affreschi del XVI secolo. Al centro si trova il Padre eterno con due angioletti che sorreggono il globo. Mentre tutto intorno spiccano altri trentaquattro riquadri decorativi di singolare bellezza, opera del pittore di Gubbio Benedetto Nucci. Al di sotto della volta, le pareti sono decorate con Scene Mariane realizzate anch’esse dal pittore locale Giovanni Maria Baldassini.
Della struttura originale, del XIII secolo, rimangono oggi solo l’abside e la piccola finestra monofora ornata da due rosette.
Subito a destra dell’ingresso si trova inoltre una cappella, le cui pareti sono anch’esse decorate da affreschi con otto storie di S. Francesco, a testimonianza della ricchezza pittorica e figurativa del luogo di culto.
Ancora oggi la chiesa è meta di devoti e luogo particolarmente frequentato. Al punto che dal 1988, nel parco circostante, i fedeli allestiscono il “Presepe della Vittorina” per celebrare la natività e ricordare il santo frate inventore del presepe.