Leggermente spostato rispetto alla piazza principale dove si trovano gli altri edifici pubblici di Città di Castello, il Palazzo del podestà sorge in piazza Matteotti e fu realizzato da Angelo da Orvieto, qualche anno dopo la realizzazione del Palazzo dei Priori. L’edificio venne commissionato dalla famiglia dei Tarlati di Pietramala che tennero la signoria di Città di Castello tra il 1324 ed il 1335, ma venne concluso definitivamente nel 1368, quando secondo quanto si legge negli Annali, il Comune affittò cinque delle nove botteghe sottostanti.
Sopra i portali di alcune di queste, si conservano ancora le lunette decorate con i fregi e stemmi dei Podestà che governarono la città. L’architetto adottò stili differenti nelle soluzioni decorative dell’edificio: in corrispondenza di ogni porta si apre una piccola finestra a tutto sesto, a sua volta sormontata da eleganti bifore.
La facciata settentrionale del Palazzo del Podestà di Città di Castello venne realizzata in blocchi di pietra arenaria e conserva ancora le forme trecentesche, mentre il loggiato che si affaccia su piazza Fanti venne completamente rifatto da Nicola Barbioni nel XVII secolo.