La porta della Rocca è uno degli antichi accessi al borgo fortificato. Fu eretta quando nel XIV secolo si costruì la seconda cinta di mura di Montefalco, che si stava ingrandendo. Presso la porta si ergeva la Rocca, posta a difesa del borgo, che venne quasi totalmente distrutta nel 1439, quando la città si consegnò al cardinale Giovanni Vitelleschi, al comando delle truppe pontificie, che misero fine alla Signoria dei Trinci di Foligno.
La fortificazione fu anche sede del Monte Frumentario, dei Carabinieri Pontifici, dell’Ospedale e infine del Carcere Mandamentale, che fu demolito nel 1979. Proprio nel sito del vecchio carcere, oggi si accede a una delle meravigliose vedute panoramiche montefalchesi. Da qui si possono ammirare Foligno, Bevagna, Spello, Cannara, Santa Maria degli Angeli, Assisi e perfino Perugia. Innanzi alla porta si staglia il secolare e bellissimo cedro del libano, che guarda l’intera vallata.
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