L’Oratorio di Santa Maria dei Bianchi è situato nel centro di Città della Pieve e fu la sede della Compagnia dei Bianchi o dei Disciplinati. Alcuni documenti ne attestano l’esistenza già dal XIII secolo e testimoniano la presenza di un ospedale ad esso annesso, diventato successivamente un ospizio.
All’interno del suggestivo Oratorio di Santa Maria dei Bianchi è conservata una delle opere più importanti di Pietro Vannucci, detto il Perugino; si tratta dell’affresco “Adorazione dei Magi”, commissionato al maestro dalla Confraternita dei Disciplinati o dei Bianchi nel 1504.
Di grande impatto sono i vividi e bellissimi colori e le ampie dimensioni dell’opera, che è di ben 650×700 cm. Questa ricopre tutta una parete dell’antica chiesa di Santa Maria dei Bianchi e fu realizzata in soli ventinove giorni. Essa è una tra le opere più complesse che il geniale maestro rinascimentale abbia creato; sullo sfondo è rappresentato un meraviglioso paesaggio, che richiama la visuale che si può ammirare da Città della Pieve fino al Trasimeno e alla Val di Chiana e la scena si presenta molto affollata. Sono infatti più di trenta le eleganti figure dipinte a grandezza naturale e numerose sono le altre di dimensioni più piccole; la parte centrale raffigurante la capanna che racchiude il Presepio è quella che il maestro ha curato maggiormente nei dettagli poiché cattura maggiormente l’attenzione dell’osservatore.
L’oratorio conserva anche le vesti dei membri della Confraternita dei Bianchi e le grandi croci che vengono portate durante le processioni sacre.