La Fortezza Medievale, chiamata anche Rocca del Leone, è insieme al Palazzo Ducale della Corgna uno dei monumenti più importanti di Castiglione del Lago. Si tratta di una cinta muraria che per secoli è stata il punto strategico più importante della zona. Da essa era possibile controllare il territorio circostante del Trasimeno e del Chiugi, e contrastare gli attacchi dei nemici.
Fu Federico II di Svevia, nel 1247, a volere la costruzione della Rocca del Leone. Secondo gli studi sugli antichi resti delle mura, si suppone che anticamente in quel luogo sorgesse un’acropoli etrusca. Fu Frate Elia da Cortona, importante architetto e personalità di spicco dell’epoca, che decise di raderla al suolo e ricostruirla.
La Fortezza ha la forma di un pentagono irregolare. È formata da cinque torri, di cui una triangolare, e il mastio, che si slancia per 39 metri. Sono presenti anche due torri circolari. Furono costruite nel XV e nel XVI secolo. Sostituirono quelle originarie per avere una resistenza maggiore contro gli attacchi nemici sferrati con l’utilizzo dei cannoni. Le mura presentano delle merlature di tipo guelfo. Venne successivamente realizzato un altro tratto di mura, che si estendeva dal Palazzo e arrivava nei pressi del Mastio. Era possibile accedere a quest’ultimo tramite delle scale in legno. In normali circostanze queste poggiavano su dei pianerottoli, ma durante gli attacchi i castellani le ritiravano all’interno.
Questo secondo tratto murario venne eretto per rafforzare ulteriormente la difesa della struttura e del borgo. Ma ne sono giunti fino ai giorni nostri solo pochi resti.
Grazie alla sua struttura e ai numerosi interventi, la rocca rappresentava una tra le fortezze europee cinquecentesche più difficili da conquistare. Si inseriva nel sistema difensivo centrale che, cominciando dalla Puglia, attraversava l’intera penisola italiana. L’interno della fortezza custodisce i ruderi di una piccola chiesa triabsidata presumibilmente paleocristiana, dedicata ai Santi Filippo e Giacomo, di epoca bizantina. La chiesa divenne in seguito la cappella della fortezza.
È possibile accedere alla Rocca Medievale soltanto attraverso il Palazzo della famiglia della Corgna. Percorrendo un camminamento, voluto dai marchesi per agevolare gli spostamenti in caso di attacco. I marchesi fecero anche coprire il passaggio e lo dotarono di feritoie difensive all’inizio del 1600.
Non si sa con certezza perché la fortezza abbia preso il nome di Rocca del Leone. È possibile che il suo nome originario, Castello del Leone, sia divenuto in seguito quello del borgo, Castillonem. Per divenire, infine, Castiglione (del Lago).
Agli inizi del 1500 la fortezza fu di proprietà della famiglia Baglioni, che la ampliarono. In seguito fu della famiglia Della Corgna, periodo durante il quale la località divenne un marchesato. Nel 1554 Ascanio I commissionò la realizzazione di meravigliosi giardini all’italiana all’interno delle mura. Giardini lodati anche dal poeta Cesare Caporali nella sua opera Gli orti di Mecenate. All’interno della fortezza, Ascanio I fece realizzare anche il Palazzo Ducale.
A seguito della morte dell’ultimo membro dei della Corgna, Fulvio II, deceduto nel 1647, l’amministrò la Camera Apostolica. Dal 1860, tuttavia, è un bene comunale.
Attualmente la fortezza medievale di Castiglione del Lago è quasi interamente visitabile ed è anche un anfiteatro.